Ο Δημήτρης Καραΐσκος εξασφάλισε υποτροφία από το Ολντ Ντομίνιον και η νέα αγωνιστική περίοδος θα τον βρει στην άλλη άκρη του Ατλαντικού, για να συνδυάσει σπουδές και μπάσκετ στο κολεγιακό πρωτάθλημα των ΗΠΑ.
Μετά τον πρώην συμπαίκτη του στον Προμηθέα Πατρών και την Εθνική Ελλάδας, Άρη Σωτηρίου, και ο 18άχρονος σέντερ θα δοκιμάσει την τύχη του στο NCAA. Ο Δημήτρης Καραΐσκος αποδέχθηκε την πρόταση για πλήρη υποτροφία από το αμερικανικό πανεπιστήμιο, στο οποίο προπονητής είναι ο Τζεφ Τζόουνς, και μεταξύ άλλων θα έχει για συμπαίκτη τον Αλφρέδο Πιλάβιο.
Με την Εθνική Παίδων κατέκτησε τον τίτλο στο Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα Β’ Κατηγορίας το 2017 και τα τελευταία δύο χρόνια αγωνιζόταν στον Προμηθέα Πατρών, ο οποίος τον απέκτησε από τον Ολυμπιακό. Με το εφηβικό τμήμα του αχαϊκού συγκροτήματος κατέκτησε πέρυσι το ασημένιο μετάλλιο στο Πανελλήνιο Πρωτάθλημα.
Ο Δημήτρης Καραΐσκος, που είναι μέλος του πρότυπου προγράμματος υποτροφιών του Προμηθέα Πατρών «Νους», έπαιξε πέρυσι σε πέντε παιχνίδια της Basket League, αλλά φέτος υπέστη ρήξη πρόσθιου χιαστού, με αποτέλεσμα να περάσει την πόρτα του χειρουργείου τον περασμένο Νοέμβριο και να μην μπορέσει να ενισχύσει την ομάδα στις υποχρεώσεις της εντός κι εκτός συνόρων.
