Ο 35χρονος Τζέισι Κάρολ έφτασε στην Ισπανία το καλοκαίρι του 2009 για την Γκραν Κανάρια, αλλά η Ρεάλ Μαδρίτης έμελλε να αποτελέσει την ομάδα της καριέρας του, με την οποία όπως όλα δείχνουν θα κλείσει την σπουδαία καριέρα του.
Ο Αμερικανός γκαρντ με το σπουδαίο σουτ, και την καταλυτική παρουσία στις επιτυχίες των Μαδριλένων ανανέωσε για μια ακόμη σεζόν το συμβόλαιο του με την «βασίλισσα» με την οποία έχει κατακτήσει δυο φορές την Ευρωλίγκα(2015, 2018), τέσσερα πρωταθλήματα Ισπανίας και πέντε κύπελλο. Ο Κάρολ ανανέωσε τη συνεργασία μέχρι τον Ιούνιο του 2020, ενώ την σεζόν που μας άφησε είχε 7,8 πόντους, έχοντας τα καλύτερα ποσοστά της καριέρας του, με 51,3% εντός παιδιάς και 95,7% από την γραμμή των βολών.
