Ο Ντι Τζει Στρόμπερι πέρασε από τη γειτονική Ιταλία και πιο συγκεκριμένα από τη Φορτιτούντο Μπολόνια τη σεζόν 2008-2009, ωστόσο η συνεργασία τους δεν εξελίχθηκε καλά και κατέληξε στα δικαστήρια. Τελικώς, δεν εκτυλίχθηκε όπως θα ήλπιζε ο πρώην γκαρντ/φόργουρντ του Ολυμπιακού.
Μετά από 11 χρόνια τελεσιδίκησε η FIBA και αποφάσισε ότι ο Ντι Τζει Στρόμπερι δεν μπορεί να πάρει τις 330.000 ευρώ που του χρωστάει η ομάδα, καθώς η τότε διοίκηση χρεοκόπησε και η εταιρία πτώχευσε. Η νέα διοίκηση της ομάδας δεν σχετίζεται σε καμία περίπτωση με τα τότε τεκταινόμενα και ως εκ τούτου δεν έχει καμία οικονομική υποχρέωση προς τον παίκτη.
