Ο Χένρι Σιμς στα 28 του χρόνια έχει περάσει από όλα τα στάδια σε ότι αφορά την καριέρα του. Από το ΝΒΑ ως την Α2 Ιταλίας πλέον, μετά το συμβόλαιο που υπέγραψε με την Βίρτους Ρόμα!
Ο 28χρονος ύψους 2.08 σέντερ πέρυσι αγωνίστηκε στην Βανόλι Κρεμόνα με την καριέρα του να αρχίζει πολύ διαφορετικά από το Πανεπιστήμιο Τζορτζτάουν και την παρουσία του στην καλύτερη πεντάδα της Big East. Δεν επιλέχθηκε στο ντραφτ, αλλά έπαιξε στην D-League για τους Μπέιχοκς. Αγωνίστηκε για τους Χόρνετς, τους Καβαλίερς, τους Σίξερς όπου είχε σε 26 αγώνες μέσο όρο 11.8 πόντους και 7 ριμπάουντ. Έμεινε στην ομάδα και την επόμενη σεζόν (8π, 4.9ρ, 1.1 α . οι μέσοι όροι του). Επέστρεψε στην D-League για τους Γκραν Ράπιντς Ντράιβ, για να κερδίσει μια θέση στους Μπρούκλιν Νετς. Το 2016 ταξίδεψε στην Κίνα για την Σανξί (11αγώνες, 22.4 π και 11.6 ρ. μέσο όρο) για να γυρίσει στην D-League αυτή τη φορά για τους Σολτ Λέικ Σίτι Σταρς. Πέρυσι, αποφάσισε να δοκιμάσει τι εστί Ευρώπη και συμφώνησε με την ιταλική Βανόλι Κρεμόνα με την οποία σε 33 αγώνες είχε 11.3 πόντους και 6,5 ριμπάουντ μέσο όρο.
Όπως δήλωσε είναι ενθουσιασμένος πλέον που θα παίξει στην Βίρτους Ρόμα κι ας είναι στην Α2: "Η ιδέα πως μπορούμε να ξαναφέρουμε την ομάδα στην Α1 είναι που με ενθουσιάζει. Για μένα το να βρίσκομαι σε μια ομάδα με τόση ιστορία και μια όλη όπως η Ρώμη είναι μεγάλη ευκαιρία, κάτι καινούριο στην καριέρα μου. Χαιρετώ όλους τους φίλους της ομάδας και ελπίζω να τους δω κι από κοντά το συντομότερο δυνατό!"
