H λύση της συνεργασίας με τον Μπριάντε Ουέμπερ και η αποχώρηση του Αξέλ Τουπάν, χτύπησαν καμπανάκι κινδύνου για τον Ολυμπιακό ο οποίος αντέδρασε άμεσα. Ο Ντέιβιντ Μπλατ έκανε ένα ταξίδι στο παρελθόν του στους Κλίβελαντ Καβαλίερς και έφερε στο "Λιμάνι" τον Ουίλ Τσέρι προκειμένου να ενισχύσει την ομάδα του για το υπόλοιπο της σεζόν.
Απόφοιτος του Κολεγίου "Montana" (12.8 πόντοι, 3.6 ριμπάουντ, 3.4 ασίστ, σε 116 αγώνες), ο Αμερικανός γκαρντ προσπάθησε πολλάκις να βρει τα πατήματά του στον μαγικό κόσμο του ΝΒΑ. To 2013 ήταν undrafted και του δόθηκε μία ευκαιρία από τους Πέλικανς στο Summer League ωστόσο δεν κατάφερε να βρει κάποιο συμβόλαιο μέχρι το Φεβρουάριου του 2014 όταν πήγε στη θυγατρική των Καβαλίερς στη G- League, Κάντον Τσαρτζ. Στη συνέχεια βρέθηκε στους Τορόντο Ράπτορς για μόλις μερικές εβδομάδες ενώ το Νοέμβριο του 2015 επέστρεψε στους Καβαλίερς και τον Ντέιβιντ Μπλατ όπου έμεινε μέχρι το τέλος του μήνα έχοντας παίξει σε οκτώ αγώνες συνολικά.
Ο Τσέρι έχει βρεθεί σε αρκετές ομάδες όχι μόνο στην άλλη μεριά του Ατλαντικού αλλά και στην Ευρώπη. To 2015 o ο δρόμος του τον έφερε στη Λιθουανία και τη Ζαλγκίρις Κάουνας με την οποία μάλιστα κατέκτησε και το πρωτάθλημα κάνοντας μία εξαιρετική σεζόν.
https://youtu.be/zHq2QsOXZjE
Οι ομάδες που ακολούθησαν ήταν η Άλμπα Βερολίνου, η Γκαζαντιέπ και η Τσεντεβίτα μέχρι ο 28χρονος γκαρντ να επιστρέψει στις ΗΠΑ και να κυνηγήσει εκ νέου το όνειρο του ΝΒΑ.
Οι τραυματισμοί δε λείπουν φυσικά από το ιστορικό του Τσέρι. Ο Αμερικανός υπέστη κάταγμα στο δεξί πόδι κατά τη διάρκεια της offseason το 2012, και τραυματίστηκε ξανά αμέσως μετά την επιστροφή του στα παρκέ, ενώ μαζί με τον τραυματισμό ήρθαν και μπόλικα νεύρα με αποτέλεσμα να μπλεχτεί σε έναν καυγά έξω από ένα κλαμπ και οι αρχές να κάνουν χρήση taser προκειμένου να τον ηρεμήσουν. Ο συνδυασμός όλων αυτών των γεγονότων στέρησαν από τον Τσέρι ένα συμβόλαιο με μία από τις ομάδες της κορυφαίας λίγκας του κόσμου.
Ο ίδιος, σε συνέντευξη που έδωσε πριν κάποιους μήνες, δήλωσε παίκτης που θα "κάνει τα πάντα για να κερδίσει" ενώ παράλληλα ξεκαθάρισε πως θεωρεί "ιερές" τις εντολές του προπονητή και γι΄αυτό τις ακολουθεί πιστά. Σύντομα θα διαπιστώσουμε αν θα κάνει πράξη τα λεγόμενά του και θα ακολουθήσει κατά γράμμα τις εντολές του Ντέιβιντ Μπλατ.
